Прадукцыя
Дыцыклогексилькарбодимид ； CAS №: 538-75-0
Сінонімы: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Хімічная ўласцівасць дыцыклогексилкарбодимида
● Знешні выгляд/колер: бясколесны цвёрды
● Ціск пары: 1.044-1.15PA пры 20-25 ℃
● Кропка плаўлення: 34-35 ° C (літ.)
● Індэкс праламлення: N20/D 1.48
● Кропка кіпення: 277 ° C пры 760 мм рт.сл.
● Кропка ўспышкі: 113,1 ° C
● PSA：24,72000
● Шчыльнасць: 1,06 г/см3
● Журнап: 3.82570
● ТЭМПАЦЫЯ КАМПАНІЯ: Стын на Rt.
● Адчуванасць.: Moisture адчувальны
● Растваральнасць.: Метыленхларыд: 0,1 г/мл, празрысты, бясколерны
● Растваральнасць у вадзе
● Xlogp3: 4.7
● Колькасць донараў вадароднай сувязі: 0
● Колькасць акцэптараў вадароднай сувязі: 2
● Паваротная колькасць аблігацый: 2
● Дакладная маса: 206.178298710
● Выдатны колькасць атам: 15
● Складанасць: 201
● Транспарціроўка кропкавай этыкеткі: Poison
Інфармацыя SAFTY
● Піктаграма (ы):
Т,
Xn
● Коды небяспекі: T, XN, T+
● Заявы: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Заявы аб бяспецы: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Карысны
Хімічныя класы:Злучэнні азоту -> Іншыя азотныя злучэнні
Кананічныя ўсмешкі:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Апісанне:Дзіцыдагексіл -карбодзіімід выкарыстоўваецца ў пептыднай хіміі ў якасці рэагента злучэння. Гэта як раздражняльнік, так і сенсібілізатар, і гэта выклікала кантактны дэрматыт у фармацэўтаў і хімікаў.
Выкарыстоўваецца:У сінтэзе пептыдаў. Гэты прадукт у асноўным выкарыстоўваецца ў амікацыне, дэгідрантах глутатиона, а таксама ў сінтэзе кіслотнага ангідрыду, альдэгіду, кетона, изоцианата; Калі ён выкарыстоўваецца ў якасці абязводжвання кандэнсацыйнага рэчыва, ён рэагуе на дициклогексилурэю праз кароткачасовую рэакцыю пры нармальнай тэмпературы. Гэты прадукт таксама можа быць выкарыстаны ў сінтэзе пептыда і нуклеінавай кіслаты. Лёгка выкарыстоўваць гэты прадукт для рэагавання са злучэннем бясплатнай карбокси і амінагрупы ў пептыд. Гэты прадукт шырока выкарыстоўваецца ў медыцынскіх, медыцынскіх, макіяжах і біялагічных прадуктах і іншых сінтэтычных палях. N, N'-dicycloHexylcarbodiimide-гэта карбодзіімід, які выкарыстоўваецца для спалучэння амінакіслот падчас сінтэзу пептыдаў. N, N'-dicycloHexylcarbodiimide выкарыстоўваецца ў якасці абязводжванага рэчыва для падрыхтоўкі амідаў, кетонаў, нітрылаў, а таксама ў інверсіі і эстэрыфікацыі другасных спіртоў. Дыцыклогексілкарбадзіімід выкарыстоўваецца ў якасці абязводжвання пры пакаёвай тэмпературы пасля кароткага часу рэакцыі, пасля таго, як прадуктам рэакцыі з'яўляецца дициклогексилурэя. Прадукт вельмі невялікая растваральнасць у арганічным растваральніку, так што простае аддзяленне рэакцыйнага прадукту.
Падрабязнае ўвядзенне
Дыцыклогексілкарбадзіімід (DCC) з'яўляецца часта выкарыстоўваным рэагентам у арганічным сінтэзе. Гэта белае цвёрдае рэчыва, якое нераствараецца ў вадзе і раствараецца ў арганічных растваральнікаў, такіх як этылацэтат і дыхлараметан.
DCC у першую чаргу выкарыстоўваецца ў якасці муфты ў сінтэзе пептыдаў і іншых рэакцый, звязаных з адукацыяй амідных сувязяў. Ён спрыяе кандэнсацыі карбонавых кіслот з амінамі, што прыводзіць да адукацыі амідаў. Гэта дасягае гэтага шляхам актывацыі групы карбонавай кіслаты і палягчэння нуклеафільнай атакі аміну на актываваны карбонільны вуглярод.
У дадатак да сінтэзу пептыдаў, DCC таксама выкарыстоўваецца ў розных іншых арганічных рэакцыях, такіх як эстэрыфікацыя і рэакцыі амітацыі. Ён можа быць выкарыстаны для фарміравання эфіраў з карбонавых кіслот і спіртоў, а таксама для пераўтварэння вытворных карбонавых кіслот (напрыклад, кіслотных хларыдаў, кіслотных ангідрыдаў і актываваных эфіраў) у аміды.
DCC вядомы сваёй высокай эфектыўнасцю ў прасоўванні фарміравання амідных сувязяў і сумяшчальнасці з шырокім спектрам функцыянальных груп. Аднак ён таксама лічыцца адносна адчувальным да вільгаці і можа лёгка раскласці пры ўздзеянні вады або высокай вільготнасці. Таму звычайна ён апрацоўваецца і захоўваецца ў бязводных умовах.
Важна прыняць неабходныя меры засцярогі пры працы з DCC, бо гэта можа раздражняць скуру, вочы і дыхальную сістэму. Правільная вентыляцыя і асабістае ахоўнае абсталяванне павінны выкарыстоўвацца падчас яго апрацоўкі.
Прымяненне
Дыцыклогексілкарбадзіімід (DCC) знаходзіць розныя прымяненне ў арганічным сінтэзе, асабліва ў галіне пептыднай хіміі. Вось некалькі прыкметных прыкладанняў DCC:
Сінтэз пептыдаў:DCC звычайна выкарыстоўваецца ў якасці муфты ў сінтэзе пептыдаў, каб злучыцца з амінакіслотамі разам і ўтвараць амідныя сувязі. Ён спрыяе рэакцыі кандэнсацыі паміж карбоксильнай групай адной амінакіслоты і амінагрупай другой, што прыводзіць да адукацыі пептыдных сувязей.
Рэакцыі эстэрыфікацыі:DCC можа быць выкарыстаны для пераўтварэння карбонавых кіслот у эфіры, рэагуючы на іх спіртамі. Пры наяўнасці DCC карбонавая кіслата актывуецца, што дазваляе спіртам нуклеафільнай атакі ўтвараць эфір. Гэтая рэакцыя карысная пры сінтэзе эфіраў для розных прыкладанняў.
Рэакцыі па амітацыі:DCC можа палегчыць амідацыю карбонавых кіслот, кіслотных хларыдаў, кіслотных ангідрыдаў і актываваных эфіраў. Гэта дазваляе рэакцыі паміж вытворнай карбонавай кіслатой і амінам утвараць амідную сувязь. Гэта прыкладанне знаходзіць карыснасць у сінтэзе амідаў, якія важныя ў розных біялагічных і хімічных сістэмах.
Рэакцыя UGI:DCC можа быць выкарыстана ў рэакцыі UGI, шматкампанентнай рэакцыі, якая прадугледжвае кандэнсацыю аміна, изоцианида, карбонільнага злучэння і кіслаты. DCC дапамагае ў актывацыі карбоксільнай групы кіслаты, што дазваляе ёй рэагаваць з амінам і ўтвараць амідную сувязь.
Сінтэз лекаў:DCC часта выкарыстоўваецца ў фармацэўтычнай прамысловасці для сінтэзу кандыдатаў на наркотыкі і актыўных фармацэўтычных інгрэдыентаў (API). Яго выкарыстанне ў сінтэзе пептыдаў, амітацыі і іншых важных пераўтварэнняў робіць яго важным рэагентам у працэсах выяўлення наркотыкаў і развіцця.
Варта адзначыць, што ў DCC ёсць некалькі іншых прыкладанняў у арганічным сінтэзе, у тым ліку ўтварэнне мачавінаў, карбаматаў і гідразідаў. Яго ўніверсальнасць і сумяшчальнасць з рознымі функцыянальнымі групамі робяць яго каштоўным інструментам у панэлі інструментаў сінтэтычных хімікаў.
