Хімічныя ўласцівасці | Ды-трэт-бутылдыкарбанат (ВОС ангідрыд, DiBOC) уяўляе сабой крышталі ад бясколернага да белага або жоўтага колеру, застылую масу або празрыстую вадкасць.Ён плавіцца пры пакаёвай тэмпературы (т.пл.=23°C).Ён не раскладаецца пры такой ці нават крыху больш высокай тэмпературы.Напрыклад, яго звычайна чысцяць дыстыляцыяй пры паніжаным ціску пры тэмпературы прыкладна да 65°C.Пры больш высокіх тэмпературах ён раскладаецца на ізабутыл, т-бутылавы спірт і вуглякіслы газ. |
Выкарыстоўвае | Ды-трэт-бутылдыкарбанат (Boc2O) з'яўляецца шырока выкарыстоўваным рэагентам для ўвядзення ахоўных груп у сінтэзе пептыдаў.Ён гуляе важную ролю ў атрыманні 6-ацэтыл-1,2,3,4-тэтрагідрапірыдыну шляхам рэакцыі з 2-піперыдонам.Ён служыць ахоўнай групай, якая выкарыстоўваецца ў цвёрдафазным сінтэзе пептыдаў. |
Падрыхтоўка | Атрыманне ды-трэт-бутылдыкарбанату адбываецца наступным чынам: да раствора монаэфірнай натрыевай солі дабаўляюць 2 г N,N-дыметылфармаміду, 1 г пірыдыну, 1 г трыэтыламіну, астуджаючы да -5~0°C, павольна дадаюць 60 г дыфасгену. дабаўлялі па кроплях на працягу 1,5 гадзін, дабаўленне па кроплях было завершана, награвалі да пакаёвай тэмпературы (25°C), інкубавалі 2 гадзіны, рэакцыі давалі пастаяць пасля фільтрацыі, прамываючы арганічны раствор.Высушваюць бязводным сульфатам магнію, растваральнік адганяюць пры атмасферным ціску з атрыманнем сырога прадукту 65~70 г.Пасля астуджэння і крышталізацыі было атрымана 57-60 г ды-трэт-бутилдикарбоната з выхадам 60-63%. |
Азначэнне | ChEBI: Ды-трэт-бутылдыкарбанат - гэта ацыклічны ангідрыд карбонавай кіслаты.Ён функцыянальна звязаны з дикарбоновой кіслатой. |
Рэакцыі | Рэакцыя замешчаных анілінаў з Boc2O у прысутнасці стехиометрической колькасці 4-диметиламинопиридина (DMAP) у інэртным растваральніку (ацэтанітрыл, дыхларметан, этилацетат, тэтрагідрафуран, талуол) пры пакаёвай тэмпературы прыводзіць да арылізацыянатаў з амаль колькаснымі выхадамі ў межах 10 мін. Ды-трэт-бутылдыкарбанат і 4-(дыметыламіна)пірыдын зноўку.Іх рэакцыі з амінамі і спіртамі |
Агульнае апісанне | Ды-трэц-бутилдикарбанат (Boc2O) - гэта рэагент, які ў асноўным выкарыстоўваецца для ўвядзення ахоўнай групы Boc у функцыянальныя групы амінаў.Ён таксама выкарыстоўваецца ў якасці дэгідрататара ў некаторых арганічных рэакцыях, асабліва з карбонавымі кіслотамі, некаторымі гідраксільнымі групамі або з першаснымі нітраалканамі. |
небяспека | Раздражняльнік, які можа выклікаць сур'ёзныя траўмы вачэй;Можа выклікаць сенсібілізацыю скуры;Высокаатрутны пры ўдыханні |
Вогненебяспечнасць і выбуханебяспечнасць | Вогненебяспечны |
Метады ачысткі | Растопліваюць эфір, награваючы пры ~35o, і пераганяюць яго ў вакууме.Калі ВК і ЯМР (1810 м 1765 см-1, у CCl4 1,50 сінглет) паказваюць на вельмі максімальную колькасць прымешак, затым прамыйце роўным аб'ёмам H2O, якая змяшчае цытрынавую кіслату, каб зрабіць водны пласт злёгку кіслым, збярыце арганічны пласт і высушыце яго над бязводным MgSO4 і пераганяюць яго ў вакууме.[Папа і інш.Org Synth 57 45 1977, Келер і інш.Org Synth 63 160 1985, Грэн і інш.Angew Chem 97 519 1985.] ВОГНЕНЕБЯСПЕЧНЫ. |