Прадукцыя
Ды-Терт-бутил-дыкарбанат; CAS №: 24424-99-5
Сінонімы: bis (tert-butoxycarbonyl) аксід; Boc (2) O CPD; Boc2O CPD; di-tert-butyl dicarbonate; di-tert-butyl pyrocarbonate; di-tert-butyldicarbonate
Хімічная ўласцівасць ди-Терт-бутил-дыкарбаната
● Знешні выгляд/колер: белы да белага мікракрышталічнага парашка
● Ціск пары: 0,7 мм рт.сл. пры 25 ° С
● Кропка плаўлення: 22-24 ° C
● Індэкс праламлення: 1.4090
● Кропка кіпення: 235,8 ° С пры 760 мм рт.сл.
● Кропка ўспышкі: 103,7 ° C
● PSA：61,83000
● Шчыльнасць: 1,054 г/см3
● Журнап: 2.87320
● Тэмп захоўвання: 2-8 °к
● Адчуванасць.: Moisture адчувальны
● Растваральнасць у вадзе.: Невядома з дэкалінам, талуолам, вугляродным тэтрахлорыдам, тэтрагідрафуранам, дыяксана, спіртамі, ацэтонам, ацетонітрылам і диметилформамі
● Xlogp3: 2.7
● Колькасць донараў вадароднай сувязі: 0
● Колькасць акцэптараў вадароднай сувязі: 5
● Паваротная колькасць аблігацый: 6
● Дакладная маса: 218.11542367
● Выдатны колькасць атам: 15
● Складанасць: 218
Інфармацыя SAFTY
● Піктаграма (ы):
T, t+,
F, f+,
XI
● Коды небяспекі: T+, T, F, XI, F+
● Заявы: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Заявы аб бяспецы: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Карысны
Хімічныя класы:Іншыя класы -> эфіры, іншыя
Кананічныя ўсмешкі:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c) c)
Выкарыстоўваецца:Di-Tert-Butyl Dicarbonate (BOC2O)-гэта шырока выкарыстоўваецца рэагент для ўвядзення абароны груп у сінтэзе пептыдаў. Ён гуляе важную ролю ў падрыхтоўцы 6-ацетил-1,2,3,4-тэтрагідрапірыдыну, рэагуючы з 2-піперыдонам. Ён служыць ахоўнай групай, якая выкарыстоўваецца ў сінтэзе пептыда цвёрдага фазы.
Падрабязнае ўвядзенне
Di-tert-butyl dicarbonateз'яўляецца рэагентам, які выкарыстоўваецца ў арганічным сінтэзе. Ён таксама вядомы як T-Boc ангідрыд або ангідрыд Boc. Звычайна ён выкарыстоўваецца для абароны функцыянальных груп аміна падчас хімічных рэакцый. Ды-Терт-бутил-дыкарбанат рэагуе з амінамі, утвараючы вытворныя карбамата, забяспечваючы часовую абарону групы аміна. Пасля таго, як патрэбная рэакцыя завершана, групу карбамата можна лёгка выдаліць пры лячэнні кіслатой, даючы першапачатковую функцыянальнасць аміна. Гэта карысная стратэгія для выбарачнага змянення пэўных функцыянальных груп у арганічных малекулах.
Прымяненне
У дадатак да абароны амінных груп, ды-бітутылавы дыкарбанат мае розныя іншыя прымяненне ў арганічным сінтэзе:
Абарона гідраксільных груп:Ды-Терт-бутил-дыкарбанат можа ўступаць у рэакцыю з спіртамі, утвараючы карбанаты, абараняючы гідраксільную групу. Затым карбанатную групу можна выдаліць, выкарыстоўваючы адпаведныя ўмовы, што дазваляе правесці селектыўную мадыфікацыю іншых функцыянальных груп.
Рэакцыі карбонілявання:Дзі-бутил-дикарбанат можа быць выкарыстаны ў якасці крыніцы вокісу вугляроду ў рэакцыях карбоніляцыі. Ён рэагуе з нуклеафіламі, такімі як аміны, спірты і тиолы, утвараючы карбонилированные прадукты.
Падрыхтоўка кіслотных хларыдаў:Рэактыўная ды-ди-бутил-дикарбанат з тионилхлоридам або оксалілхларыдам дае адпаведныя кіслотныя хларыды. Кіслотныя хларыды - гэта універсальныя рэагенты, якія выкарыстоўваюцца ў розных сінтэтычных пераўтварэннях.
Сінтэз цвёрдафазных пептыдаў:Ды-Терт-бутил-дикарбанат звычайна выкарыстоўваецца ў этапах абароны і дэкламацыі пры цвёрдафазным сінтэзе пептыдаў. Ён выкарыстоўваецца для абароны амінакіслот падчас падаўжэння ланцуга і для выдалення ахоўных груп для выкрыцця аміна -груп для наступных рэакцый злучэння.
Рэакцыі палімерызацыі:Ды-Терт-бутил-дикарбанат можа выступаць у якасці ланцуговага перадачы ў рэакцыях палімерызацыі. Ён можа рэагаваць з расце палімернымі ланцужкамі, спыняючы іх рост або ствараючы новыя рэактыўныя ўчасткі.
Гэта толькі некалькі прыкладаў шматлікіх прымянення ди-Терт-бутил-дыкарбаната ў арганічным сінтэзе. Яго універсальнасць і прастата выкарыстання робяць яго каштоўным рэагентам у розных хімічных пераўтварэннях.
